Thời đại hoàng kim của cướp biển kéo dài từ thế kỷ 16 đến 18, khi những con tàu giao thương tại khu vực Đại Tây Dương ngày càng nhộn nhịp, đặc biệt ở vùng biển Caribbean. Ðây là cơ hội để những tên cướp biển liều lĩnh tấn công các tàu buôn, cướp bóc hàng hóa, bắt giữ người để đòi tiền chuộc hoặc bán làm nô lệ.
Tàu cướp biển, bản đồ kho báu và rượu rum [loại rượu mạnh chưng cất từ nước mía] là những thứ chúng ta thường liên tưởng đến khi nhắc tới cướp biển, hay hải tặc. Các biểu tượng phổ biến trên có nguồn gốc từ thời kỳ hoàng kim của cướp biển, bắt đầu từ năm 1500 và kéo dài trong khoảng 300 năm. Trong giai đoạn này, các đảo và đường bờ biển ở vùng Caribbean là nơi giao thương quan trọng kết nối châu Âu, châu Phi và châu Mỹ. Các tàu buôn chở theo nô lệ, đường, kim loại quý, thuốc lá và cà phê, mang lại nguồn doanh thu khổng lồ cho các cường quốc thực dân bao gồm: Anh, Pháp, Hà Lan, Bồ Đào Nha, Tây Ban Nha.
Đến nửa sau của thế kỷ 16, nhiều cướp biển nhận được sự bảo trợ của các quốc gia châu Âu để chiếm giữ tàu thương mại và tàu hải quân của kẻ thù. Một trong số những tên cướp biển này là Francis Drake, người có tấm lòng yêu nước và thường được coi là anh hùng dân tộc của Anh. Năm 1572, Nữ hoàng Anh Elizabeth I ủy thác việc đột kích các tàu Tây Ban Nha cho thuyền trưởng Drake và ông đã thực hiện rất tốt nhiệm vụ này.
Giữa thế kỷ 17, các nhà thám hiểm định cư ở Hispaniola [hòn đảo nằm giữa Haiti và Cộng hòa Dominica] bắt đầu tham gia cướp biển. Họ là những kẻ cướp tự do. Họ sống sót nhờ các chiến lợi phẩm thu được, cũng như ăn thịt của gia súc hoang dã bảo quản bằng phương pháp hun khói.
Năm 1713, Hiệp ước Utrecht mang lại hòa bình cho các quốc gia đang xảy ra chiến tranh ở châu Âu. Nhiều người trong lực lượng hải quân xuất ngũ và họ cần tìm công việc mới. Họ nhận thấy nghề cướp biển có thể là sự lựa chọn phù hợp nên tự nguyện tham gia. Một số thủy thủ khác phục vụ trên các tàu buôn, nhưng do lương thấp và điều kiện sống tồi tệ nên họ cũng chuyển sang làm cướp biển.
Mặc dù có vài nữ cướp biển khét tiếng, hầu hết cướp biển là những chàng trai trẻ. Đầu thế kỷ 18, độ tuổi trung bình của cướp biển là 27 – tương tự độ tuổi trung bình của thủy thủ trên các tàu buôn và lực lượng Hải quân Anh. Nguồn gốc của cướp biển khá đa dạng, bao gồm người châu Âu, người Mỹ bản địa và châu Phi. Những người đàn ông da đen ở châu Phi thường xem nghề cướp biển là một sự lựa chọn thay thế cho cuộc sống nô lệ.
Nghề cướp biển rất vất vả, đòi hỏi sức khỏe tốt, thể lực và sức bền. Hầu hết các thuyền trưởng tuyển chọn thành viên cướp biển dựa trên tiêu chí vẫn còn độc thân, do họ không bị ràng buộc và ít có khả năng bỏ trốn vì lý do gia đình. Người ta ước tính rằng từ năm 1716 đến năm 1726, chỉ có 4% cướp biển đã kết hôn.
Số lượng thành viên trong các nhóm cướp biển không giống nhau, nhưng thông thường có khoảng 80 người. Con số này nhiều hơn cả thủy thủ đoàn của một tàu buôn thông thường [không quá 20 người].
Những tên cướp biển không nhất thiết phải làm công việc này cho đến hết đời. Cướp biển có thể “nghỉ hưu” sau một vài năm hoạt động, do họ đã cướp đủ số tiền để ổn định cuộc sống. Trong tác phẩm “A General History of the Robberies and Murders of the Most Notorious Pyrates” (Lịch sử chung về các vụ cướp và giết người của những tên cướp biển khét tiếng nhất) xuất bản năm 1724, thuyền trưởng Charles Johnson người Anh có nhắc đến việc ông tạm dừng tàu để sửa chữa tại Cape Verde [quốc đảo nằm ở ngoài khơi châu Phi]. Khi đó, ông chứng kiến việc tên cướp biển xứ Wales Howell Davis cho phép 5 thành viên trong thủy thủ đoàn ở lại do họ đã yêu những người phụ nữ địa phương ở đây.
Trong thời kỳ hoàng kim, cướp biển sở hữu những con tàu tốt nhất và tiên tiến nhất thời bấy giờ. Họ thường xuyên sử dụng những chiếc tàu chạy nhanh, cơ động, dài khoảng 12m, và được trang bị tới 10 khẩu pháo để đánh chiếm những chiếc tàu lớn hơn. Đối với những chiếc tàu có ba cột buồm, cướp biển trang bị cho nó hơn 30 khẩu pháo. Những tàu lớn như vậy cho phép cướp biển đánh nhau với các tàu chiến của lực lượng hải quân. Nổi bật nhất có lẽ phải kể đến tàu Queen Anne’s Revenge của tên cướp biển khét tiếng Edward Teach (biệt danh là Râu Đen) có tới 40 khẩu súng đại bác.
Hiện nay, vẫn còn sót lại nhiều tài liệu miêu tả về cuộc sống của cướp biển được ghi chép bởi các tù nhân trên tàu. Một tù nhân đã viết trong nhật ký của mình vào năm 1722 như sau: “Tôi không mất nhiều thời gian để nhận ra rằng cái chết thậm chí còn tốt hơn so với việc bị mắc kẹt giữa một nhóm kẻ độc ác như vậy. Trò giải trí của cướp biển bao gồm uống rượu không kiểm soát, chửi rủa, báng bổ thần thánh, coi thường Chúa Trời và chế giễu ngọn lửa của địa ngục. Chỉ khi họ đi ngủ, những tiếng ồn ào và tiệc tùng mới chấm dứt.”
Kỷ luật trên tàu cướp biển không cứng nhắc như tàu buôn hay tàu hải quân, một phần vì công việc có thể được chia sẻ giữa nhiều thủy thủ hơn. Vì vậy, họ có thời gian rảnh uống rượu, đánh bạc và nghe nhạc. Tuy nhiên để duy trì hoạt động của nhóm cướp biển, thuyền trưởng vẫn phải phân công nhiệm vụ cụ thể cho từng thủy thủ, chẳng hạn như canh gác, chèo thuyền, nấu ăn, chiến đấu,…Chiến lợi phẩm cướp được sẽ chia cho các thành viên tùy theo công lao của họ. Thuyền trưởng có quyền lực tuyệt đối trong các cuộc tấn công trên biển.
Cướp biển thường phát triển mạnh ở những nơi họ dễ dàng ẩn náu và sửa chữa tàu thuyền. Đó là lý do tại sao vùng biển Caribbean – nơi có nhiều vịnh nhỏ bị che khuất và những hòn đảo không có người ở – trở thành địa điểm hoạt động ưa thích của họ. Tuy nhiên, vẫn có một số nhóm cướp biển công khai hoạt động tại các bến cảng lớn do có sự hẫu thuận của lãnh đạo địa phương, chẳng hạn như Cảng Hoàng gia (Port Royal) ở Jamaica.
Mục tiêu phổ biến nhất của cướp biển là các tàu buôn, do họ gặp phải ít sự kháng cự và thu được nhiều chiến lợi phẩm. Theo các tài liệu ghi chép, một số thuyền trưởng cướp biển đặc biệt tàn bạo. Ví dụ, thuyền trưởng Charles Vane người Anh thích tra tấn các thủy thủ bị bắt làm tù binh. Tên cướp biển Edward Low đã sát hại toàn bộ 32 thủy thủ trên một tàu buôn vào năm 1724 do họ ném hàng hóa xuống biển trước khi đầu hàng.
Chiến lợi phẩm mà cướp biển thu được có thể là các vật quý giá [vàng, bạc, đá quý,…] hoặc những mặt hàng có nhiều lợi nhuận như thuốc lá, đường, ca cao và gia vị. Cướp biển thường mang chúng đến các bến cảng và bán lại cho thương nhân ở những đảo lân cận.