Vào thời La Mã cổ ngày, ngày 13, 14, 15/2 là thời gian diễn ra lễ hội Lupercalia. Cuộc sống của những thanh niên thời kỳ này bị ngăn cấm khắc nghiệt và chỉ có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau.
Trong thời gian nắm quyền, hoàng đế La Mã Claudius ngăn cấm các đôi trẻ yêu nhau vì ông lo sợ tình yêu của họ có thể khiến quân đội của ông không còn hùng mạnh như trước để thực hiện các cuộc chinh chiến bất tận.
Vì vậy, hoàng đế Claudius đã ra đạo luật vô lý và hà khắc đó là không người đàn ông nào được phép lập gia đình, thậm chí cả yêu cũng không được phép.
Trước tình hình đó, một linh mục đã bí mật giúp đỡ các cặp đôi tổ chức hôn lễ. Tuy nhiên, trong một buổi tối giúp các cặp đôi nên duyên, vị linh mục bị quân đội của hoàng đế Claudius phát giác và bắt giữ. Đôi trẻ tổ chức lễ cưới hôm đó may mắn trốn thoát.
Trong thời gian trong ngục, vị linh mục vẫn thuyết giảng về tình yêu cũng như khiến con gái của cai ngục tin vào tình yêu chân thật. Sau đó, cô đã giúp vị linh mục bí mật tổ chức lễ cưới cho các cặp đôi ở trong ngục tù.
Vào ngày 14/2 năm 269 sau công nguyên, vị linh mục được đưa ra pháp trường và để lại lời nhắn cảm ơn con gái cai ngục với nội dung “Tình yêu từ Valentine của bạn”. Sau đó, Đức giáo hoàng Gelasius tuyên bố ngày 14/2 là ngày Thánh Valentine.
Vào năm 1400, vào ngày Thánh Valentine, một tòa án tối cao được thành lập mang tên Tòa án tối cao về Tình yêu. Theo đó, phiên tòa này giải quyết các vấn đề liên quan đến các cặp đôi như: hợp đồng hôn nhân, ly hôn, ngoại tình, bạo hành gia đình.
Một vài năm sau đó, công tước Charles xứ Orleans viết những lời nhắn yêu thương Valentine đầu tiên gửi người yêu bị giam cầm trong tòa tháp London sau khi bị bắt trong trận Agincourt năm 1415. Trong vở Hamlet, đại thi hào Shakespeare cũng đã nhắc đến việc viết những lá thư tình vào ngày 14/2.
Từ giữa thế kỷ 18, việc viết những lá thư tình vào ngày 14/2 trở nên phổ biến ở Anh và nhiều quốc gia khác. Đây là một trong những tiền đề ra đời thiệp Valentine.
Vào những năm 1980, vào ngày Valentine, các cặp tình nhân thường tặng hoa hồng, thiệp, Chocolate... Trong đó, hoa hồng đỏ tượng trưng cho tình yêu mãnh liệt.